Najstarsza córka Angeliny Jolie i Brada Pitta od zawsze preferowała chłopięce ubrania i krótkie fryzury.
Shiloh dorastała jako dziewczyna o chłopięcej naturze. W kręgu rodziny pojawiały się nawet sugestie, że być może zdecyduje się na zmianę płci. Jednak Shiloh dorosła, odnalazła siebie i swój własny styl. Obecnie zajmuje się tańcem.
Ostatnio zaczęła odchodzić od „chłopięcego” wizerunku. Zapuściła włosy i zaczęła nosić biżuterię – kolczyki, pierścionki. Shiloh nadal preferuje wygodny ubiór, ale stała się znacznie bardziej kobieca. Córka Jolie i Pitta stała się piękną, młodą kobietą.
Fani zauważają, że pełne usta odziedziczyła po matce, ale poza tym Shiloh to wykapany ojciec. W tle zaś słychać szepty, że bardzo boli to Angelinę Jolie. Z biegiem lat Shiloh coraz bardziej przypomina Brada Pitta – mimo że Angelina robi wszystko, by zatrzeć wszelkie wspomnienia o swoim byłym mężu.
